Experimenta et Hypotheses Chemica (Esperimenti e Teorie Chimiche)
Imine_Synthesis
Basi di Schiff o Immine
Le Basi di Schiff (SB) o immine si formano per reazione di un gruppo amminico pimario e un carbonile. Questa reazione è spesso reversibile e talvolta presenta stabilità. Il meccanismo di reazione passa attraverso un attacco nucleofilo dell’azoto sul carbonio formando un intermedio chiamato emiamminale che evolve a SB. Questi composti rivestono un ruole importante in chimica organica e in biochimica. Il pirissal fosfato o vitamina B6 svolge la sua attività coenzimatica formando la SB. Alcuni studi in vitro vede inibizione delle topoisomerasi da parte della vitamina B6, nella tesi di dottorato ho ipotizzato la formazione di SB tra catene della lisina e piridossal fosfato da provocare variazione strutturale e inefficacia enzimatica. L’inibizione delle topoisomerasi si traduce nella morte cellulare, inducendo molti scienziati a valutare la vitamina B6 o derivati allo studio sui tumori. Il legame tra vitamina B6 e l’azoto peptidico è poco probabile poichè gli elettroni liberi sono molto meno disponibili rispetto a un gruppo amminico primario.
Schiff bases or Immine
The Schiff bases (SB) or imines are formed by reaction of a pimary amino group and a carbonyl. This reaction is often reversible and sometimes presents stability. The reaction mechanism passes through a nucleophilic attack of the nitrogen on the carbon forming an intermediate called hemiaminal which evolves to SB. These compounds play an important role in organic chemistry and biochemistry. The pirissal phosphate or vitamin B6 carries out its coenzyme activity forming SB. Some in vitro studies include inhibition of topoisomerases by vitamin B6, in the doctoral thesis I hypothesized the formation of SB between lysine chains and pyridoxal phosphate to cause structural variation and enzymatic ineffectiveness. Inhibition of topoisomerases results in cell death, leading many scientists to evaluate vitamin B6 or derivatives in cancer studies. The link between vitamin B6 and peptide nitrogen is unlikely as free electrons are much less available than a primary amino group.
Di: Riccardo Zanaboni (esponente del Comitato scientifico del C.I.R.)
by: Centro Italiano Ricerche
FONTI:
fonte:1)https://de.wikipedia.org/wiki/Imine;
2) Chimica Organica – K. Peter C. VOLLHARDT – Zanichelli – ristampa 2007
FIGURA:Rappresentazione di una immina da un aldeide o chetone e ammina primaria.Il gruppo uscente dall’ emiamminale non è l’ ossidrile ma l’acqua
Von Jü – Eigenes Werk, Gemeinfrei, fonte:
